《亲爱的安德烈》是龙应台与儿子的35封家书。在35封来来回回的信件中，母亲慢慢走近了儿子的世界；在35次来来回回的争论中，儿子逐渐了解了母亲。作为读者的我们，也在这35封你问我答、我争你论的信件中，逐渐澄清了两代人的人生观以及东西方的文化区别、思维区别，因为这不仅是两代人在对话，更是是两种文化在对话。
  对于作为母子关系的两个人来说，两人之间在生活和工作等很多方面存在差异。例如，母亲拒绝奢华、崇尚简单生活，在生活上从不浪费、不奢侈，对于这样简单的生活，儿子怎么看待呢？儿子的评价是“你的衣服就是披上一个装马铃薯的麻布袋或者盖上一条地毯”，儿子非常疑惑：“为什么不花点时间买点贵的、好的衣服来穿？为什么不偶尔去个从来不会去的酒吧，去听自己从来没有听过的音乐？”再例如，对待写作，龙应台总是在好多天前就准备稿子，而安德烈非要等到交稿那一天才写稿子；龙应台写作时是“吹毛求疵，注重细节”，安德烈写作时是一边听音乐一边和朋友写MSN一边写信给妈妈；龙应台把写作当做“事”，安德烈把写作做“玩”，他希望写的本身就是一个好玩的、愉快的过程，而不是工作压力……这就是妈妈，这也是孩子，很多时候，每个孩子都有不同于家长的看法。家长要想培养出一个有思想有见地的孩子，首先要做的是允许孩子对自己说“不”。
  对于作为中西方代表的两个人来说，两人的对话又揭示了中西方文化的差别，这种差别体现在生活态度和思维方式上。龙应台很惊奇欧洲青年为什么没有任何畏惧，背起背包就敢千里闯荡；为什么满脑子都是玩；为什么他们的父母不要求他们努力读书，出人头地；为什么他们的学校对他们没有期待，期待他们回馈社会，报效国家……其实，这一系列的疑惑背后，是东西方思维方式的差异，西方人崇尚“个人思维”，东方人崇尚“集体思维”。也就是说，在西方人意识里，一个人背起背包就可以走天下；而在东方人的意识里，即使玩，也应该是一群人围在一起，唱歌、跳舞，玩大风吹或者躲猫猫，也要有一定的意义和价值，要从群体中寻找安全和快乐。而安德烈呢，他享受的则是更为闲适的生活方式：三两个朋友，坐在咖啡馆里，就为了友情而来相聚，就为了聊天而聊天，就为了喝咖啡而喝咖啡，为了感受一下微风习习的下午……